一种更便宜、更容易合成有用有机化合物的方法

Suzuki-miyaura反应是一种流行的化学过程,其中芳基卤化物和有机硼酸之间的反应导致形成“配芳基”化合物。这些化合物是许多化学和药物产品的主要成分。

这一反应也被称为交叉偶联,因为在这个过程中一对芳基分子被整合,或交叉偶联。有机芳香分子,这是由铃木宫浦生产的反应 - 具有许多应用,例如药物和溶剂。因此,重要的是要识别改善普遍的交叉偶联反应的方法。

这就是日本的研究团队为什么,包括少年副教授Yuichiro Mutoh和Shinichi Saito教授东京科学大学欧洲杯线上买球他想知道是否有可能使这个反应更有效。这项研究发表在ACS催化剂杂志。

“受保护的”有机硼酸是一种有“掩蔽组”的有机硼酸。该酸通常用作铃木 - 宫谷反应中使用的硼酸的前体。由于受保护的硼酸具有低反应性,因此不参与该反应。因此,必须消除掩蔽组以允许反应继续,并且这种去除掩蔽组在该过程中介绍了另外的步骤。

这种机制使研究人员奇异于,如果掩蔽分子在反应中直接使用,可能导致相对便宜和更快的方法。

因为掩蔽组的去除是提供潜伏的硼酸,其接合在随后的铃木 - 霉果反应中,所以在铃木 - 宫瓜氏酱反应中的直接使用受保护的硼酸在步骤和原子经济的数量中是非常理想的.这有助于简化复杂分子的合成

齐藤新一,东京理工大学教授欧洲杯线上买球

到目前为止,唯一的困难是,没有鉴定的方法可以直接施加受保护的硼酸,而不首先消除掩蔽组,因此,研究人员探讨了实现这一目标的方法。

研究人员意识到这一过程需要一个碱,一个钯催化剂(一种可以加速反应的化合物或分子),以及两个起始芳基分子。他们继续检查反应是否发生在受保护的分子上。起初,他们分析了许多碱基对反应的影响。

研究人员观察到,如果使用一种名为KOτ-Bu的钾碱,产品的产量就会很高。这种效应在其他种类的碱基中没有观察到。

然后该团队测试了许多基于钯的催化剂,并观察到所有催化剂产生类似的产率。这表明标准钯的催化剂体系可用于交叉偶联反应。

研究人员得出结论,如果直接使用受保护的硼酸,KOτ-Bu碱将发挥重要作用。经过十几次铃木-宫浦氏反应,各种联芳基化合物的产量都很高,研究人员进行了“控制”实验,以寻找其他变量,并更好地了解KOτ-Bu碱基的基本机制。

科学家们特别在反应完成之前检查了反应混合物中是否存在化学物质。这揭示了一个中间化合物涉及硼酸试剂和KOτ-Bu碱。

利用单晶x射线衍射分析和核磁共振波谱等方法,研究人员验证了KOτ-Bu碱的使用对成功进行这些交叉偶联反应至关重要,因为该碱允许形成活性硼酸盐,这对反应至关重要。

这项分析中发现的技术提供了对铃木-宫浦反应的理解,并推荐了一种新方法,其中应用保护硼酸的必要步骤可以减少。

在一锅中进行均匀达壳分子的整个过程,这对于成本和空间来说是有益的。

我们开发了一种近年来受到相当关注的阶梯和盆栽经济的反应的方法。因此,本研究开辟了在各种偶联反应中使用受保护的硼酸的新可能性

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由于其创新调查结果,该研究还在1月2020年1月份的封面上展示了ACS催化作用杂志。

据信,这种发现将有助于简化主要复杂分子的生产,例如药物药物,因此越来越多的人可以从化学科学的发展中获得。欧洲杯线上买球

来源:https://www.tus.ac.jp/en/

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